Chicago, Route 66-reitin lähtöpiste, kuuluisa teollisuuskaupunki Yhdysvalloissa. Kaupunki, joka on tunnettu lukuisista pilvenpiirtäjistä, arkkitehtuuristaan, museoistaan sekä tietenkin menneisyydestään gangsterien kaupunkina. Kaunis Chicago yhdistää kiireisen suurkaupungin sykkeen sekä järven hiekkarannat. Kaupunki itsessään kertoo kaikille menestystarinansa, se on noussut tuhkasta suurmetropoliksi ja karistanut korruptoituneen gangsterimaailman harteiltaan. Mustavalkoinen juliste liike-elämän tärkeästä keskuksesta, jonka upea kaupunkikuva jättää mieleenpainuvan muiston. Muisto kaupungista, jolla on menneisyys.